RTU Research Information System
Latviešu English

Publikācija: Synthesis and Applications of Triazolylpurine Nucleosides

Publication Type Doctoral Thesis
Funding for basic activity Unknown
Defending: 14.05.2015 14:00, Rīgas Tehniskās universitātes Materiālzinātnes un lietišķās ķīmijas fakultāte, Paula Valdena iela 3, 272. auditorija
Publication language Latvian (lv)
Title in original language Triazolilpurīnu nukleozīdu sintēze un pielietojums
Title in English Synthesis and Applications of Triazolylpurine Nucleosides
Field of research 1. Natural sciences
Sub-field of research 1.4 Chemical sciences
Authors Irina Novosjolova
Keywords purine nucleosides, bis-triazolyl derivatives, triazolyl purine nucleosides
Abstract Pētījumu rezultātā izstrādātas vairākas metodes dažādi aizvietotu 1,2,3-triazolilpurīnu nukleozīdu iegūšanai. 2,6-Bis-triazolilpurīnu, 2,6-diazidopurīna un 2,6-dihlorpurīna nukleozīdu gadījumā izpētītas reakcijas ar dažādiem nukleofīliem un salīdzināta savienojumu reaģētspēja. Atklāts, ka 1,2,3-triazolilgredzens purīna C(6) pozīcijā darbojas kā laba aizejošā grupa. Pierādīts, ka ar nukleofīliem aizvietotiem monotriazolilsavienojumiem piemīt izteiktas fluorescējošas īpašības. Virknei jauniegūto savienojumu atklātas vērā ņemamas bioloģiskās aktivitātes: agonista aktivitāte pret adenozīna A3 un purīnerģiskā P2Y12 receptoriem; antivirālais efekts pret dzeltenā drudža, Čikungunja vīrusu un enterovīrusu un citotoksicitāte uz vēža HT-1080 un MG-22A šūnu līnijām.
Abstract in English Several synthetic methodologies towards differently substituted 1,2,3-triazolylpurine nucleosides have been developed during this thesis. The nucleophilic substitution reactions of 2,6-bis-triazolylpurine, 2,6-diazidopurine and 2,6-dichloropurine nucleosides with different nucleophiles have been studied and the reactivity of these key-intermediates has been compared. It is demonstrated that triazolyl ring at the C(6) position of purine is acting as a good leaving group in nucleophilic heteroaromatic substitution reactions. Substituted monotriazolylproducts possess interesting fluorescent properties. A number of novel triazolyl compounds have promising biological activities: agonist activity of adenosine A3 and purinergic P2Y12 receptors; antiviral activity against yellow fever virus, Chikungunya and enteroviruses. These compounds are also cytotoxic for cancer cell lines HT-1080 and MG-22A.
Reference Novosjolova, Irina. Synthesis and Applications of Triazolylpurine Nucleosides. PhD Thesis. Rīga: [RTU], 2015. 94 p.
Summary in English Summary in English
ID 20153