RTU Research Information System
Latviešu English

Publikācija: Method for Synthesis of (S)-Aziridine-2-Carboxyamide and (R)-Aziridine-2-Carboxyamide

Publication Type Scientific article indexed in ERIH database, in INT1 or INT2 category journals
Funding for basic activity Unknown
Defending: ,
Publication language Latvian (lv)
Title in original language (S)-aziridīn-2-karboksamīda un (R)-aziridīn-2-karboksamīda sintēzes paņēmiens un sintēzes starpprodukti
Title in English Method for Synthesis of (S)-Aziridine-2-Carboxyamide and (R)-Aziridine-2-Carboxyamide, and Intermediate Products of Synthesis
Field of research 1. Natural sciences
Sub-field of research 1.4 Chemical sciences
Authors Māris Turks
Daina Zicāne
Inese Rijkure
Keywords leakadīns, aziridīni
Abstract Hirāla aziridīn-2-karboksamīda jeb leakadīna sintēzes metode no hirāla metil 1-tritilaziridīn-2-karboksilāta, kas raksturīga ar to, ka hirāla metil 1-tritilaziridīn-2-karboksilāta metanola/tetrahidrofurāna šķīdumā ievada gāzveida amonjaku, tad iegūto hirālo aziridīn-2-karboksamīda atvasinājumu, secīgi apstrādājot ar trifluoretiķskābi, benziloksikarboniloksisukcinimīdu un kālija karbonātu, pārvērš attiecīgajā hirālajā benziloksikarbonilatvasinājumā, kuru hidrogenē atmosfēras spiedienā Pd/C klātbūtnē un hirālo aziridīn- 2-karboksamīdu izdala no reakcijas maisījuma ar vispārzināmām metodēm. 2. Paņēmiens saskaņā ar 1. punktu, kur hirāls nozīmē (S)-enantiomēru. 3. Paņēmiens saskaņā ar 1.kur hirāls nozīmē (R)-enantiomēru. 4. (R)-1-Tritilaziridīn-2-karboksamīds 5. (S)-1-Tritilaziridīn-2-karboksamīds 6. (R)-1-Benziloksikarbonilaziridīn-2-karboksamīds 7. (S)-1-Benziloksikarbonilaziridīn-2-karboksamīds
Abstract in English There is worked out a novel method for synthesis (S)-aziridine-2-carboxyamide and (R)-aziridine-2-carboxyamide, that provides obtaining both enantiomers by one scheme from (R)- or (S)-methyl-1-tritylaziridine-2-carboxylate by one-top technology process with high-percentage yield of products having outstanding superiority of enantiomers. There are offered new intermediate products for obtaining chiral-type of aziridine-2-carboxyamide.
Reference Turks, M., Zicāne, D., Rijkure, I. Method for Synthesis of (S)-Aziridine-2-Carboxyamide and (R)-Aziridine-2-Carboxyamide, and Intermediate Products of Synthesis . Patenti un preču zīmes: Latvijas Republikas Patentu valdes oficiālais vēstnesis, 2009, 3, pp.422-423. ISSN 1691-5968.
ID 6218