Zinātniskās darbības atbalsta sistēma
Latviešu English

Publikācija: Ciklisko laktīmu metilēteru reakcijas ar cikloheksēndikarbonskābes hidrazīdiem

Publikācijas veids Publikācija RTU zinātniskajā žurnālā
Pamatdarbībai piesaistītais finansējums Nav zināms
Aizstāvēšana: ,
Publikācijas valoda Latviešu (lv)
Nosaukums oriģinālvalodā Ciklisko laktīmu metilēteru reakcijas ar cikloheksēndikarbonskābes hidrazīdiem
Nosaukums angļu valodā Reactions of Cyclic Lactim Methylesters with Hydrazides of Cyclohexenedicarboxylic Acids
Pētniecības nozare 1. Dabaszinātnes
Pētniecības apakšnozare 1.4. Ķīmija
Autori Irisa Rāviņa
Zenta Tetere
Daina Zicāne
Atslēgas vārdi lactams, cyclohexenedicarboxylic acid, hydrazides, triazoles, diazaspiroderivatives, amidrazones
Anotācija Viena no ciklisko laktīmu metilesteru sintēzes metodēm ir attiecīgo laktāmu reakcijas ar dimetilsulfātu. Iegūtie savienojumi reaģē ar acilhidrazīniem, tajā skaitā karbonskābju hidrazīdiem. Minētajās reakcijās veidojas lineāri savienojumi, kuri, izšķeļot ūdeni, ciklizējas. Šajā darbā pētītas cikloheksēndikarbonskābju reakcijas ar tri-, tetra- un pentametilēnlaktīmēteriem. Pirmajā reakcijas stadijā veidojas abu komponentu kondensācijas savienojumi − ,,amidrazoni”, otrajā to ciklizācijas produkti. Atkarībā no ,,amizadronu” struktūras rodas triazoli, kas C(4) un C(5) vietās saistīti ar metilēnsavienojumu ciklu, vai attiecīgie diazaspiroatvasinājumi.
Anotācija angļu valodā The cyclic lactim methylesters, prepared by the reaction of lactams with dimethylsulphate, react with nucleophylic compounds. Aiming at acquiring new products possessing biological activity we realised reactions of 1-hydroxycarbonyl-2-(4-R-phenyl)-4-methyl-4-cyclohexenylhydr-azides with tri-, tetra- and pentamethylene lactim ethers. These reactions often proceed in two stages. Lactim methylethers with hydrazides of cyclohexenedicarboxylic acids form hydrazidoazacycloalkenes. Very low solubility of these compounds made their NMR spectroscopy impossible. Only in two cases the NMR spectral analyses was successful. 2-[2-(4-R)-Phenyl-1-hydroxycarbonyl-4-methylcyclohexenylhydrazido-1-azacycloalkenes reacted with acetic acid to cyclize. In the case of trimethylene azacyclohydrazides diazaspiroderivatives were obtained. Similar reactions with tetramethylene- and pentamethylene azacyclohydrazides gave triazole derivatives. The structure of the products was determined by NMR and IR spectroscopies and confirmed with elemental analyses. Cyclization of trimethylene azacyclohydrazides yielded two diastereoisomers in ratio 2:1 or 1,2:1 (C=H), while tetra- and pentamethylene derivatives gave only one diastereoisomer.
Atsauce Rāviņa, I., Tetere, Z., Zicāne, D. Ciklisko laktīmu metilēteru reakcijas ar cikloheksēndikarbonskābes hidrazīdiem. Materiālzinātne un lietišķā ķīmija . Nr.23, 2011, 9.-12.lpp. ISSN 1407-7353.
Pilnais teksts Pilnais teksts
ID 10791