Baltijas jūras dienvidu piekrastē tālā senatnē izveidojās baltu cilšu apdzīvota telpa: amatniecība veicināja saimniecisku uzplaukumu, bet kuģniecība nodrošināja preču maiņas sakarus. Atdzimstot tirdzniecības pilsētām Eiropā un satiksmei pa Dzintara ceļa trasējumam atbilstošu sauszemes ceļu no Vidusjūras uz baltu pārvaldītajām zemēm pie Baltijas jūras, lībieši uz Līvas upes radītā sēkļa izveidoja no kuršu ciemiem nomaļu Līvas ciemu un ostu (Lyva portus; ap 13. gs.). Leiši 1418. gadā nopostīja ciemu: kuģu satiksmei turpmāk izmantoja Līvas grīvu, taču 1538. gadā tā aizsērēja un kļuva kuģniecībai nederīga. Teritorijā starp Pērkones un Līvas upēm sāka veidoties miests Libau. Livonijas karš (1558–1582) izjauca Livonijas valstu konfederāciju. Polijas pakļautībā 1562. gada 5. martā dibināja Kurzemes un Zemgales hercogisti. Livonijas pēdējais mestrs Gothards Ketlers (1517–1587) kļuva par jaunās valsts pirmo hercogu, un viņš attīstības paraugam izvēlējās Prūsijas hercogisti, no kuras 1609. gadā tika atgūts ieķīlātais Libau miests un 1625. gada 18. martā tam piešķīra pilsētas tiesības. Rīgas tirgotāji un zviedru pastmeistars Jakobs Bekers pēc Polijas–Zviedrijas kara (1600–1629) noorganizēja privātu zirgu pastu (1632) uz Rietumeiropu un izveidoja Libau (Liepājas) pasta staciju. Darbīgie iedzīvotāji sekmēja saimnieciskā centra izveidi Līvas grīvas tuvumā: pirms 1659. gada darbu uzsāka hercoga kuģu būvētava, bet ap 1682. gadu – privātā kuģniecība. Attīstījās tirdzniecības sakari, un 1697. gada 1. oktobrī uzsāka ostas kanāla rakšanu (1697–1703). Ostas apkaimē attīstījās kuģniecības un satiksmes centrs, kas ietekmēja pilsētas apbūves plānojumu 18. gadsimtā: Lielās ielas sākumā pāri kanālam uzbūvēja koka tiltu, bet ielas noslēgumā izveidoja Jaunā tirgus laukumu, kas kļuva par daudzfunkcionālu centru pilsētā. Polijas–Lietuvas valsts teritorija 1795. gadā tika sadalīta, un Krievijas impērijā iekļāva ostas pilsētu Libavu (Liepāju). Tās satiksmi kopš 1830. gada uzlaboja pastāvīgs koka tilts pāri kanālam un Libavas-Grobiņas šoseja (1841). Valsts politika sekmēja Libavas izaugsmi: 1860. gadā tika izdota visaugstākā pavēle par Libavas ostas rekonstrukciju (1861–1868). Krievijā 1860. gada 8. novembrī atklāja pirmo dzelzceļa līniju Pēterburga–Varšava, kas šķērsoja Latvijas teritorijas austrumu daļu un gāja caur Dinaburgu (tagad Daugavpili), kuru dzelzceļš 1861. gadā savienoja ar Rīgu. Libavā attīstīja kūrortu – jūras piekrastē 1870. gadā atklāja „Nikolaja siltā jūras ūdens vannu iestādi” un iesvētīja Jūrmalas parka pirmos apstādījumus. Pilsēta 1871. gadā ieguva pieslēgumu dzelzceļa tīklam, kas nodrošināja vilcienu satiksmi dienvidu un austrumu virzienā. Strauji pieaugot eksporta apjomiem, osta nespēja apkalpot milzīgo kravu apjomu: uzsāka ostas izbūves otro periodu (1878–1888). Pāri tirdzniecības kanālam uzbūvēja dzelzceļa tiltu (1879), bet koka tiltu aizvietoja metāla tilts (1881). Dzelzceļa un Krievijas impērijas trešās nozīmīgākās ostas tuvumā sāka būvēt ražotnes un izveidoja Jaunliepāju, bet Vecliepājā Kūrmājas prospekta un Peldu ielas bulvāru loks (ap 1880) veidoja pilsētas centram saikni ar kūrortu. 1890. gada 15. janvārī uzsāka „Imperatora Aleksandra III kara ostas” un jūras cietokšņa vērienīgo celtniecību, bet 1899. gadā – ielu elektriskā dzelzceļa līnijas izbūvi satiksmei starp Karostu, industriālo Jaunliepāju un pilsētas centru Vecliepājā. Pilsētvidi labiekārtoja, saistot promenādes, skvērus un parkus vienotā apstādījumu sistēmā. Libava ieguva simbolu – Rožu laukumu (1911). 1918. gada 18. novembrī deklarēja neatkarīgu Latvijas Republiku. Valstī sāka īstenot agrāro reformu un izvirzīja uzdevumu – atrisināt iedzīvotāju nodrošinājumu ar dzīvokļiem. Liepājas pilsētas valdes Tehniskajā nodaļā uzsāka ģenerālplāna (ap 1927) izstrādi: pilsētas teritoriju iedalīja rūpniecības, tirdzniecības, dzīvojamā un apzaļumotā kūrorta zonā; paredzēja daļēji aizbērt Liepājas ezeru, pagarināt Kungu ielu ar dambi ūdensvada izbūvei un satiksmei ar ezera austrumu krastu. 1928. gada „Pilsētu zemju likums” un „Noteikumi pilsētu apbūves un izbūves plānu izstrādāšanai un izstrādāšanas kārtībai” veicināja Liepājā plānveida attīstību. Latvijā atjaunoja padomju varu, un 1940. gada 5. augustā šo zemi iekļāva PSRS. Otrā pasaules kara pirmajās stundās 1941. gada 22. jūnijā pret Liepāju vērstais vācu aviācijas uzbrukums pārtrauca iedzīvotāju mierīgo dzīvi: karadarbībā no 25. līdz 27. jūnijam iznīcināja ostmalas apbūvi, bet 1942. gadā – pilsētas centru ap Rožu laukumu un Lielo ielu. Karam beidzoties, Liepājai izstrādāja „Shēmu celtniecības izvietošanai 1946–1950”. Pilsētu 1950. gada augustā pasludināja par slēgtu: tirdzniecības ostu turpmāk izmantoja militārām vajadzībām. Noliedzot vēsturisko plānojumu, 1952. gadā sāka atjaunot pilsētas centra apbūvi, izmantojot tipveida projektus. Liepājas attīstībai izstrādāja ģenerālplānu (1966), Ziemeļu priekšpilsētas (1969) un Zaļās birzs (1973) detālplānojumus, „Zonējuma shēmu ar dzīvojamo un sadzīves objektu izvietojumu 1975–1980” (1976), rūpniecības teritorijas zonējumu (1978), „Liepājas pilsētas centrālās daļas rekonstrukcijas projektu” (1979) un „Liepājas apkalpojošā transporta attīstības shēmu” (1979). Sabiedrisko ēku celtniecību saistīja ar „Projekta pirmās kārtas izvietojumam Liepājā 1981–1985” (1981) un „Projekta celtniecībai Liepājā XII piecgadē (1985–1990)” (1984) īstenošanu. Liepājai izstrādāja jaunu ģenerālplānu (1988). Latvija 1990. gada 4. maijā atkārtoti deklarēja suverenitāti, un valstī uzsāka īpašuma tiesību maiņu. Liepājā, kur ostu kanāli ir radījuši pilsētas teritorijai trīs daļu plānojumu ar unikālu kultūrvēsturisko mantojumu katrā no tām, sākās pretrunīgi vērtējams attīstības periods: 1994. gadā padomju armija atstāja Karostu, un beidza pastāvēt kūrorts. Pašvaldības pārstāvju neprasme rast ilgtermiņa risinājumus pilsētas attīstībai veicināja ražotņu likvidāciju. Izvērtējot 1996. gadā Liepājas pilsētas 1988. gada ģenerālplānu, tika konstatēta teritorijas plānojuma neatbilstība jaunajiem apstākļiem. Lobējot atsevišķu uzņēmēju un firmu intereses, Liepājai apstiprināja jaunu, teritoriāli un funkcionāli sadrumstalotu attīstības plānu. Liepājai pieņēma apbūves noteikumus (1997) un radīja Liepājas Speciālo ekonomisko zonu (1997), lai veicinātu tirdzniecības un rūpniecības izaugsmi, kuģniecību un gaisa satiksmi. Diemžēl, Valsts kontrole, 2014. gadā izvērtējot SEZ darbību, konstatēja, ka netiek investēta pilsētas infrastruktūras attīstība. IU „Arhitekta Edgara Bērziņa birojs” izstrādāja Karostas dzīvojamā rajona un industriālā parka detālplānojumu (2001). Militārās pilsētiņas apbūves kompleksa arhitektoniskā izpēte un kultūrvēsturiskā mantojuma aizsardzība netika veikta – teritoriju sadalīja firmām uzņēmējdarbības veikšanai. Liepājai izstrādāja transporta shēmu (2002). Latvijas Republika 2004. gada 1. maijā kļuva par Eiropas Savienības dalībvalsti. Eiropas Kopienas Komisija 2005. gada 25. maija deklarācijā noteica mērķus un pamatprincipus ilgtspējīgai attīstībai, kuras galvenais priekšnoteikums ir identitāte. Liepājas pilsētas dome pieņēma pilsētas attīstības stratēģiju 2008.–2014. gadam (2008), un 2012. gada 16. martā apstiprināja SIA „Grupa 93” izstrādāto Liepājas pilsētas teritorijas plānojumu 2011.–2023. gadam, neizvirzot nekādas prasības pilsētas centra apbūves attīstības koncepcijas izstrādei un vēsturiskā plānojuma vispusīgai analīzei, tādējādi radot šaubas par pilsētas teritorijas līdzsvarotas attīstības iespējamību. Liepājas centrs kopš kara beigām nav ieguvis izteiksmīgu veidolu, lai gan ir bijuši skandalozi mēģinājumi aizpildīt tukšās vietas ar apbūvi.