Pirolo[1,2-a]hinazolīna atvasinājumu sintēze no N-acilantranilskābes hidrazīdiem un α-ketoskābēm
2012
Daina Zicāne, Irisa Rāviņa, Zenta Tetere, Māris Turks

Pirolo[1,2-a]hinazolīna atvasinājumi ietilpst gan dabas vielu, piemēram, alkaloīda peganīna (Peganine), gan sintētisku farmaceitisku preparātu ar analgezējošu un antihipertensīvu iedarbību, kā arī centrālo nervu sistēmu nomierinošām īpašībām, sastāvā. Viena no pirolo[1,2-a]hinazolīnu iegūšanas metodēm ir N-acilantranilamīdu reakcijas ar oksoskābēm. Šajā darbā mēs pierādām, ka amīdu vietā sekmīgi var lietot N-acilantranilskābes hidrazīdus, kurus sintezējām pēc literatūras metodikas no izatskābes anhidrīda un benzoskābes, 3-brombenzoskābes, 2-hidroksibenzoskābes (salicilskābes), izonikotīnskābes un nikotīnskābes amīdiem. Antranilskābes hidrazīdu reakcijās ar 2-oksoglutārskābi un 4-oksopentānskābi (levulīnskābi) ledus etiķskābes šķīdumā mērķsavienojumi iegūti ar augstiem iznākumiem (71-85%). Hidrazīdu izmantošanas rezultātā iegūtie pirolohinazolīna atvasinājumi satur struktūras fragmentu CO-N-N, kas bieži raksturīgs farmaceitisko preparātu aktīvajām vielām. Minēto oksoskābju lietošana, savukārt, nodrošina COOH vai CH3 grupas ievadīšanu molekulā, kas paver, galvenokārt karboksilgrupas gadījumā, molekulas tālākas modifikācijas iespējas.


Atslēgas vārdi
2-oxoglutaric acid, 4-oxopentanoic acid (levulinic acid), pyrrolo[1,2-a]quinazolines, anthranilic acid, hydrazides, N-acylhydrazides

Zicāne, D., Rāviņa, I., Tetere, Z., Turks, M. Pirolo[1,2-a]hinazolīna atvasinājumu sintēze no N-acilantranilskābes hidrazīdiem un α-ketoskābēm. Materiālzinātne un lietišķā ķīmija . Nr.25, 2012, 22.-25.lpp. ISSN 1407-7353. e-ISSN 2255-8713.

Publikācijas valoda
Latvian (lv)
RTU Zinātniskā bibliotēka.
E-pasts: uzzinas@rtu.lv; Tālr: +371 28399196