Silildiēnu un sililindēnu sintēze no propargilsilāniem

RTU 59. Studentu zinātniskā un tehniskā konference: tēžu krājums 2018
Mikus Puriņš, Māris Turks

Mūsu grupā ir izstrādāta metode propargilsilānu trīskāršās saites protonēšanai, izmantojot tādas stipras Brensteda (Brønsted) skābes kā TfOH un Tf2NH. Rezultējošajā β-sililvinilkarbēnija jonā notiek 1,2-sililgrupas migrācija, rodoties stabilākam β-sililalilkarbēnija jonam. Ja reakcijā izmantots terminālais alkīns, alilkarbēnija jona dzīves cikls beidzas ar protona eliminēšanu, rodoties silildiēniem. 1-Arilaizvietotiem propargilsilāniem tiek novērota konkurējoša iekšmolukulāra Frīdela-Kraftsa (Friedel-Crafts) alkilēšana intermediātā, veidojoties sililindēniem. Mēs demonstrējam iegūto produktu izmantošanu gan Dīlsa-Aldera (Diels-Alder) ciklopievienošanās reakcijā, gan Hijamas-Denmarka (Hiyama-Denmark) šķērssametināšanas reakcijā.

Atslēgas vārdi
Propargyl silane, Bronsted acid, silyl diene, silyl indene, 1,2-silyl shift

Puriņš, M., Turks, M. Silildiēnu un sililindēnu sintēze no propargilsilāniem. No: RTU 59. Studentu zinātniskā un tehniskā konference: tēžu krājums, Latvija, Rīga, 27.-27. aprīlis, 2018. Rīga: 2018, 1.-1.lpp.

Publikācijas valoda
Latvian (lv)