Purīnu C6-fosfonātu atvasinājumu sintēze SNAr – Arbuzova reakcijā
RTU 61. studentu zinātniskās un tehniskās konferences tēzes: Organisko savienojumu ķīmijas un tehnoloģijas apakšsekcija 2020
Kārlis Ēriks Kriķis, Irina Novosjolova

Purīni un to atvasinājumi tiek plaši pētīti to bioloģiskās aktivitātes dēļ. Tos izmanto, kā pretvēža un pretvīrusa preparātus un kā adenozīna receptoru agonistus un antagonistus [1,2]. Ir zināms, ka fosfonāta grupas ievadīšana molekulā var palielināt bioloģisko aktivitāti. Tādi purīnu-fosfonātu atvasinājumi kā tenofovīrs, adefovīrs un cidofovīrs, kuri satur fosfonāta grupu N9 alkilķēdē, tiek izmantoti dažādu vīrusu izraisītu slimību ārstēšanai [3]. Pētījuma sākumā diazdiopurīns 2 tika iegūts no 2,6-dihlorpurīna 1 Micunobu un SNAr reacijās. Tad veicot vara (I) katalizētu azīda-alkīna ciklopievienošanu, tika iegūti purīnu 2,6-bistriazolu atvasinājumi 3. Tālāk izpildot SNAr – Arbuzova tipa reakciju, tika iegūti purīna 6-fosfonātu atvasinājumi 4 ar iznākumiem līdz 82% (1.shēma). Reakcijas reģeoselektivitāte tika pierādīta ar rentgenstruktūranalīzes metodi (1.att).


Atslēgas vārdi
Purīni, SnAr Arbuzova reakcija, Purīnu fosfonāti, triazoli
Hipersaite
http://alephfiles.rtu.lv/TUA01/000074057_e.pdf#page=36

Kriķis, K., Novosjolova, I. Purīnu C6-fosfonātu atvasinājumu sintēze SNAr – Arbuzova reakcijā. No: RTU 61. studentu zinātniskās un tehniskās konferences tēzes: Organisko savienojumu ķīmijas un tehnoloģijas apakšsekcija, Latvija, Rīga, 20.-24. aprīlis, 2020. Rīga: 2020, 36.-36.lpp.

Publikācijas valoda
Latvian (lv)
RTU Zinātniskā bibliotēka.
E-pasts: uzzinas@rtu.lv; Tālr: +371 28399196