Zinātniskās darbības atbalsta sistēma
Latviešu English

Publikācija: Синтез и цитотоксические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты

Publikācijas veids Zinātniskais raksts, kas iekļauts ERIH datu bāzēs INT1 vai INT2 kategorijas žurnālos
Pamatdarbībai piesaistītais finansējums Nav zināms
Aizstāvēšana: ,
Publikācijas valoda Russian (ru)
Nosaukums oriģinālvalodā Синтез и цитотоксические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты
Nosaukums angļu valodā Synthesis and Cytotoxic Properties of Derivatives of the tert-Butyl Ester of 7-Alkylidene-3-methyl-3-cepheme-4-carboxylic Acid
Pētniecības nozare 1. Dabaszinātnes
Pētniecības apakšnozare 1.4. Ķīmija
Autori Maksims Vorona
Irina Potoročina
Grigorijs Veinbergs
Irina Šestakova
Iveta Kanepe
Edmunds Lukevics
Atslēgas vārdi 7Z-ацетилметилен-3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем, трет-бутиловые эфиры 7-арилметилен-3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем-4-карбоновой ки-слоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-1,1-диоксо-7-(2-фурил)метиленцеф-3-ем-4 карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-1,1-диоксо-7Е-(3-три-метилсилилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-метил-1,1-диоксо-7-[1,5-бис(триметилсилил)-1,4-пентадиин-3-илиден]цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 2-(диметиламинометилен)-3-метил-1,1-диоксо-7Z-(4-хлорфенил)метиленцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 2-диметиламинометилен-3-метил-1,1-диоксо-7Е-(4-хлорфенил)-метиленцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, цитотоксическая активность.
Anotācija Сульфоны трет-бутилового эфира 7-арилметилен- и 7-(2-фурил)метилен-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты получены конденсацией трет-бутилового эфира 3-метил-7-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты с арилметилен- и 2-фур- фурилидентрифенилфосфоранами и последующим окислением промежуточных продуктов мета-хлорпербензойной кислотой. Сочетанием трет-бутилового эфира 7Е-бромметилен- и 7,7-дибромметилен-3-метил-1,1-диоксоцеф-3-ем-4-кар- боновой кислоты с триметилсилилацетиленом в условиях реакции Соногашира синтезированы трет-бутиловые эфиры 3-метил-1,1-диоксо-7E-(3-триметил- силилпропин-2-илиден)цеф-3-ем-4-карбоновой и 3-метил-1,1-диоксо-7-[1,5-бис(три- метилсилил)-1,4-пентадиин-3-илиден]цеф-3-ем-4-карбоновой кислот. С помощью реагента Вильсмайера реализовано включение диметиламинометиленовой группы в положение 2 7Z- и 7Е-изомеров трет-бутилового эфира 3-метил-1,1-диоксо-7-(4-хлорфенил)метиленцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты. Установлено, что цито- токсические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты в отношении раковых и нормальных клеток in vitro зависят от строения, 7Z- или 7Е-изомерии заместителя в 7-алкилиденовой группе, а также и наличия диметиламинометиленовой группы в положении 2 цеф-3-емового ядра.
Anotācija angļu valodā Sulfones of the tert-butyl esters of 7-arylmethylene- and 7-(2-furyl)methylene-3-methyl-3-cepheme-4-carboxylic acid were obtained by the condensation of the tert-butyl ester of 3-methyl-7-oxo-3-cepheme-4-carboxylic acid with arylmethylene- and 2-furylidenetriphenylphosphoranes and subsequent oxidation of the intermediate products by meta-chloroperbenzoic acid. The combination of the tert-butyl esters of 7E-bromomethylene- and 7,7-dibromomethylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme-4-carboxylic acids with trimethylsilylacetylene under conditions of the Sonogashira reaction gave the tert-butyl esters of 3-methyl-1,1-dioxo-7E-(3-trimethylsilyl-2-propynylidene)-3-cepheme-4-carboxylic acid and 3-methyl-1,1-dioxo-7-[1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-ylidene]-3-cepheme-4-carboxylic acid. The Vilsmeier reagent was used to incorporate the dimethylaminomethylene group at C-2 of the 7Z- and 7E-isomers of the tert-butyl ester of 7-(4-chlorophenyl)methylene-3-methyl-1,1-dioxo-3-cepheme-4-carboxylic acid. The cytotoxic properties of the derivatives of the tert-butyl ester of 7-alkylidene-3-methyl-3-cepheme-4-carboxylic acid in regard to cancer and normal cells in vitro depends on the structure and 7Z- or 7E-isomerism of the substituent in the 7-alkylidene group as well as the presence of a dimethylaminomethylene group at C-2 of the 3-cepheme system.
Atsauce Vorona, M., Potoročina, I., Veinbergs, G., Šestakova, I., Kanepe, I., Lukevics, E. Синтез и цитотоксические свойства производных трет-бутилового эфира 7-алкилиден-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты. Химия гетероциклических соединений, 2008, N 6, 918.-931.lpp. ISSN 0132-6244.
ID 3671