Palādija katalizēta trimetilēnmetāna [3+2] ciklopievienošanās pie sēra dioksīda
64. Studentu Zinātniskās un tehniskās konferences tēzes 2023
Emanuels Šūpulnieks, Māris Turks

Literatūrā ir zināms, ka metilēnciklopropāni 1 un 2-[(trialkilsilil)metil]alilalkanoilāti 2 ar pārejas metālu katalīzi in situ veido trimetilēnmetāna (TMM) intermediātu 3 (1. shēma). Tas ir spējīgs reaģēt ar dažādiem elektrofīliem veidojot skābekļa un slāpekļa heterociklus, galvenokārt veidojot [3+2] ciklopievienošanās produktus [1, 2]. Vēl jo vairāk, CO2 spēj ciklizēties ar TMM veidojot γ-laktonus [2]. Līdz šim brīdim TMM reakcijas ar SO2 nav aprakstītas literatūrā, kaut gan SO2 un CO2 piemīt līdzīga elektrofīlā reaģētspēja, un ir zināms, ka SO2 piedalās pārejas metālu katalizētās škērsametināšanas reakcijās [3]. Šis darbs ir veltīts TMM ciklopievienošanās reakcijām ar SO2, veidojot 8-locekļu dimērus 4 vai 5-locekļu monomērus 5 atkarībā no sākotnējā substrāta, un to tālākai atvasināšanai. Sulfināti 5 spētu piedalīties tālākās pārejas metālu katalizētās reakcijās, sniedzot starpstāvokli 6, kas tālāk reaģētu ar Maikla akceptoriem, sniedzot plašu klāstu ar 6-locekļu sulfoniem 7a,b. Sulfinātus 5 varētu pārvērst par cikliskiem sulfonamīdiem 8. Pielietojot palādija katalizētās reakcijas ar izejvielu 1, ir iegūti sulfināti 5a-e (1. tabula).


Atslēgas vārdi
Pallādijs, sēra dioksīds, trimetilēnmetāns, [3+2] ciklizāzija

Šūpulnieks, E., Turks, M. Palādija katalizēta trimetilēnmetāna [3+2] ciklopievienošanās pie sēra dioksīda. No: 64. Studentu Zinātniskās un tehniskās konferences tēzes, Latvija, Rīga, 28.-28. aprīlis, 2023. Rīga: 2023, 1.-1.lpp.

Publikācijas valoda
Latvian (lv)
RTU Zinātniskā bibliotēka.
E-pasts: uzzinas@rtu.lv; Tālr: +371 28399196