Zinātniskās darbības atbalsta sistēma
Latviešu English

Publikācija: Синтез и цитотоксическая активность производных трет-бутилового эфира 7Z-ацетилметилен-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты

Publikācijas veids Zinātniskais raksts, kas iekļauts ERIH datu bāzēs INT1 vai INT2 kategorijas žurnālos
Pamatdarbībai piesaistītais finansējums Nav zināms
Aizstāvēšana: ,
Publikācijas valoda Russian (ru)
Nosaukums oriģinālvalodā Синтез и цитотоксическая активность производных трет-бутилового эфира 7Z-ацетилметилен-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты
Nosaukums angļu valodā Synthesis and Cytotoxic Activity of Derivatives of the Tert-Butyl Ester of 7Z-acethylmethylene-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic Acid
Pētniecības nozare 1. Dabaszinātnes
Pētniecības apakšnozare 1.4. Ķīmija
Autori Irina Potoročina
Maksims Vorona
Grigorijs Veinbergs
Irina Šestakova
Iveta Kanepe
Marina Petrova
Edvards Liepiņš
Edmunds Lukevics
Atslēgas vārdi 3Z-[2-(арилметоксимино)пропилиден]-1-трет-бутоксикар- бонилметил-4-(5-метил-4-изоксазолилсульфонил)азетидин-2-оны, трет-бутиловый эфир 7Z-[2-(арилметоксимино)пропилиден]-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 7Z-[2-(2-бромбензоилоксимино)пропилиден]-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 7Z-[2-(4-бром- фенилгидразоно)пропилиден]-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловый эфир 7Z-[2-(гидроксимино)пропилиден]-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловые эфиры 7Z-[2-(арилметоксимино)- пропилиден]-2-(диметиламинометилен)-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловые эфиры 7Z-[2-(арилметоксимино)пропилиден]-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты, трет-бутиловые эфиры 3-метил-1,1-диоксо-7Z-[2-(пиридилметоксимино)пропилиден]-3-цефем-4-карбоновой кислоты.
Anotācija Конденсацией ацетилметиленовой группы в трет-бутиловом эфире 7Z-аце- тилметилен-3-метил-3-цефем-4-карбоновой и 7Z-ацетилметилен-3-метил-1,1-ди- оксо-3-цефем-4-карбоновой кислот и в 7Z-ацетилметилен-3-метил-1,1-диоксо- 3-цефеме с арилметоксиаминами и О-алкилированием трет-бутилового эфира 7Z-(2-гидроксимино)пропилиден-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой киc- лоты замещенными бензилбромидами, а также пиридилметилхлоридами синте- зированы арилметоксимино- и пиридилметоксиминопроизводные этих соединений в син- и анти-изомерной форме. С помощью реагента Вильсмайера введена N,N-диметиламинометиленовая группа в положение 2 цефемового ядра трет-бутиловых эфиров 7Z-[2-(арил- метоксимино)пропилиден]-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты. После- дующая трансформация N,N-диметиламинометилензамещенных цефемов гид- роксиламином привела к получению 3Z-[2-(анти-арилметоксимино)пропилиден]-трет-бутоксикарбонилметил-4-(5-метил-4-изоксазолилсульфонил)азетидин-2-онов. Конденсацией ацетильной группы в трет-бутиловом эфире 7Z-ацетил- метилен-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой кислоты с 4-бромфенил- гидразином синтезирован цефем с 2-(4-бромфенилгидразоно)пропилиденовой группой в положении 7. Ацилированием трет-бутилового эфира 7Z-(2-гидрокс- имино)пропилиден-3-метил-1,1-диоксо-3-цефем-4-карбоновой киcлоты хлорангид- ридом 2-бромбензойной кислоты синтезирован цефем с 2-(2-бромбензоилокс- имино)пропилиденовой группой в положении 7. Биологический скрининг синтезированных соединений в отношении раковых и нормальных клеток in vitro показал, что их противораковая активность и цито- токсическая селективность в отношении раковых и нормальных клеток зависят от строения и конфигурации арилметоксимино- и пиридилметоксиминогруппы в составе 7-алкилиденового заместителя, а также от наличия или отсутствия N,N-диметиламинометиленовой и карбоксильной групп, соответственно, в положениях 2 и 4 цефемового ядра.
Anotācija angļu valodā -
Atsauce Potoročina, I., Vorona, M., Veinbergs, G., Šestakova, I., Kanepe, I., Petrova, M., Liepiņš, E., Lukevics, E. Синтез и цитотоксическая активность производных трет-бутилового эфира 7Z-ацетилметилен-3-метил-3-цефем-4-карбоновой кислоты. Химия гетероциклических соединений, 2009, N 2, 284.-303.lpp. ISSN 0132-6244.
ID 5366