Zinātniskās darbības atbalsta sistēma
Latviešu English

Publikācija: 2-aizvietotu aziridīnu N-vinilēšana ar malonskābes atvasinājumiem

Publikācijas veids Publikācija RTU zinātniskajā žurnālā
Pamatdarbībai piesaistītais finansējums Nav zināms
Aizstāvēšana: ,
Publikācijas valoda Latviešu (lv)
Nosaukums oriģinālvalodā 2-aizvietotu aziridīnu N-vinilēšana ar malonskābes atvasinājumiem
Nosaukums angļu valodā N-Vinylation of 2-Substituted Aziridines with Derivatives of Malonic Acid
Pētniecības nozare 1. Dabaszinātnes
Pētniecības apakšnozare 1.4. Ķīmija
Autori Imants Kreituss
Kirils Gorovojs
Māris Turks
Daina Zicāne
Atslēgas vārdi aziridīni, N-vinilēšana, Meldrumskābe
Anotācija Šajā darbā pētītas N-aizvietotu aziridīnu sintēzes iespējas aziridīna karbonskābes metilestera un amīda reakcijās ar Meldrumskābes etoksimetilēnatvasinājumiem, (etoksimetilēn)malonnitrilu, etil(etoksimetilēn)cianoacetātu un (1-etoksietilidēn)malonnitrilu. Eksperimentāli noteikti optimālie reakcijas apstākļi, kas sevī ietver zemākos spirtus kā šķīdinātājus un temperatūras intervālu no 0 oC līdz +40 oC. Augstākās temperatūrās var novērot aziridīna cikla daļēju šķelšanos. Dotajos apstākļos aziridīna N-vinilēšanai piemērotas tikai cikliskās, no Meldrumskābes atvasinātās izejvielas. Acikliskie aktivētie alkoksimetilēnatvasinājumi pieprasa augstākas reakcijas temperatūras un tādejādi individuāli produkti no šīm reakcijām netika izdalīti. Piedāvāta lēta un vienkārša aziridīn-2-karboksamīda sintēzes metode no attiecīgā aziridīn-2-karbonitrila. Tā ideāli norit ūdens vidē, lietojot acetonu kā organokatalizatoru
Anotācija angļu valodā Syntheses of N-substituted aziridines from aziridine-2-carboxylic acid methyl ester, aziridine-2-carboxamide and activated alkoxymethylenes were investigated. The latter included ethoxymethylene derivatives of isopropylidene malonate (Meldrum’s acid), (ethoxymethylene)malononitrile, ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate, and (1-ethoxyethylidene)malononitrile. It was demonstrated experimentally that the optimal reaction conditions include alcohols as a reaction medium and a temperature interval 0…40 oC. At higher temperatures one observes partial cleavage of aziridine ring. In the given conditions only the derivatives of Meldrum’s acid were active in the N-vinylation of aziridines. Acyclic analogs of activated alkoxymethylenes required higher reaction temperatures and thus individual products from these reactions were not isolated. On the other hand, cheap and efficient method for mild hydrolysis of aziridine-2-carbonitrile into aziridine-2-carboxamide was presented. The latter uses water as a solvent and acetone as an organocatalyst.
Atsauce Kreituss, I., Gorovojs, K., Turks, M., Zicāne, D. 2-aizvietotu aziridīnu N-vinilēšana ar malonskābes atvasinājumiem. Materiālzinātne un lietišķā ķīmija . Nr.20, 2009, 141.-145.lpp. ISSN 1407-7353.
Pilnais teksts Pilnais teksts
ID 6221