Zinātniskās darbības atbalsta sistēma
Latviešu English

Publikācija: Neitrāla un betaīna tipa pamatstāvokļu komponentes saturoša bināra hromofora DMABI-IPB-1 sintēze

Publikācijas veids Publikācija RTU zinātniskajā žurnālā
Pamatdarbībai piesaistītais finansējums Nav zināms
Aizstāvēšana: ,
Publikācijas valoda Latviešu (lv)
Nosaukums oriģinālvalodā Neitrāla un betaīna tipa pamatstāvokļu komponentes saturoša bināra hromofora DMABI-IPB-1 sintēze
Nosaukums angļu valodā The Synthesis of Neutral- and Zwitterionic-Ground State Components Containing Binary Chromophore DMABI-IPB-1
Pētniecības nozare 1. Dabaszinātnes
Pētniecības apakšnozare 1.4. Ķīmija
Autori Kristīne Teivena
Juris Gulbis
Valdis Kampars
Atslēgas vārdi 1,3-indandione derivatives, pyridinium betainese
Anotācija Turpinot darbu pie dažādu indan-1,3-diona fragmentu saturošu hromoforu iegūšanas, pirmoreiz ar 50 % iznākumu un 99,8 % tīrību iegūts 1-(indan-1,3-dion-2-il)-4-(2-{N-etil-N-[4-(indan-1,3-dion-2-ilidēnmetil)fenil]amino}etoksikarbonil)piridīnija betaīns (5), kas vienā molekulā satur gan N-(indan-1,3-dion-2-il)piridīnija betaīna (IPB), gan 2-(4-N,N-dimetilaminobenzilidēn)indan-1,3-diona (DMABI) fragmentu, kuri savstarpēji saistīti ar konjugāciju izslēdzošu tiltiņu. Betaīna 5 iegūšana realizēta trīs stadijās – sākot ar 4-[N-etil-N-(2-hidroksietil)amino]benzaldehīda (1) un izonikotīnskābes hloranhidrīda hidrogēnhlorīda (2) reakciju trietilamīna klātbūtnē, iegūtā produkta 3 kondensāciju ar indan-1,3-dionu un izonikotīnskābes 2-{N-etil-N-[4-(indan-1,3-dion-2-ilidēnmetil)fenil]amino}etilestera (4) reakciju ar 2,2-dicianometilēnindan-1,3-diona oksīdu. Savukārt, izejviela 1 tika iegūta trīs stadiju reakcijā no N-etil-N-(2-hidroksietil)anilīna. Betaīna 5 struktūra ir pierādīta un apstiprināta ar 1H KMR un masspektrometrijas datiem.
Anotācija angļu valodā Continuing the investigation of synthesis of the different kind of indan-1,3-dione chomophores for the first time we have synthesized 1-(indan-1,3-dion-2-yl)-4-(2-{N-ethyl-N-[4-(indan-1,3-dion-2-ylidenmethyl)phenyl]amino}ethoxycarbonyl)pyridinium betaine (5), bearing N-(indan-1,3-dion-2-yl)pyridinium betaine (IPB) and 2-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)indan-1,3-dione (DMABI) units connecting by ester bond with yield of 50 % and purity of 99,8 %. Betaine 5 was prepared in three stages – starting with reaction of 4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]benzaldehyde (1) with hydrogenchloride of isonicotinic acid chloranhydride (2) in presence of triethylamine in methylene chloride, further condensation of product 3 with indan-1,3-dione and following reaction to obtained isonicotinic acid 2-{N-ethyl-N-[4-(indan-1,3-dion-2-ylidenemethyl)phenyl]amino}ethyl ester (4) with 2,2-dicyanomethylenindan-1,3-dione oxide. Synthesis of the starting aldehyde 1 also was realized in three steps from N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)aniline. Structure of betaine 5 was proved and confirmed with 1H NMR and masspectroscopy data.
Atsauce Teivena, K., Gulbis, J., Kampars, V. Neitrāla un betaīna tipa pamatstāvokļu komponentes saturoša bināra hromofora DMABI-IPB-1 sintēze. Materiālzinātne un lietišķā ķīmija . Nr.20, 2009, 43.-47.lpp. ISSN 1407-7353.
Pilnais teksts Pilnais teksts
ID 7363